Madonna and Child with St Anne egy festmény, mely a Szűzanyát és a gyermeket ábrázolja, valószínűleg Masaccio és Masolino együttműködésének eredménye. Először a firenzei San Ambrogio templomban állt, ami megfelelő helynek bizonyult a Szent Anna és Szűz Mária közötti kapcsolatot bemutató festménynek.

A bonyolult damasztszövetet a tábla valószínű patrónusára, Nofri Buonamici selyemszövőre utalhat. Bár a festményen még látszik Masolino gótikus hatása, Masaccio újító festészeti stílusa is érezhető. Különösen a Krisztus-gyermek ábrázolásában mutatkozik ez meg, aki valósághűen, nem gótikus kerubként jelenik meg.

Masaccio az alakokat úgy festette meg, mintha egyetlen valós fényforrás világítana rájuk balról, eltérve a gótikus festészet ragyogásától. A kerekded alakok Donatello hatását tükrözik, de ezen a festményen már látható Masaccio saját, egyéni stílusa is.